Winston apparaît dans Tomb Raider II, Tomb Raider III, Tomb Raider: Sur les traces de Lara Croft, Tomb Raider: Legend, Tomb Raider: Anniversary et Tomb Raider: Underworld.

Majordome dévoué de Lara Croft, Winston est en fait le majordome de la famille Croft depuis plusieurs décennies.

Il a vaillamment combattu pendant la 2nde Guerre Mondiale, notamment à la bataille d’El Alamein en Egypte, sous le commandement du général britannique Montgomery. Il est congédié avec les honneurs après avoir été blessé au combat et obtient une décoration pour actes héroïques.

De retour chez lui, il commence à travailler avec son père comme garde-chasse sur le domaine du Lord local. Il noue un lien d’amitié et de confiance avec Lord Croft en organisant des excursions de tir au faisan, et est alors personnellement appelé à son service lorsqu’il se rend sur le continent. A la naissance de Lara, il est affecté au manoir principal des Croft. Tandis que les parents de Lara continuent leurs excursions autour du monde, Winston devient alors comme un grand-père pour elle, un lien qui persiste encore aujourd’hui.

A la mort des parents de Lara, Winston devient pour ainsi dire sa seule famille. Il gère l’intendance du manoir et du domaine quand Lara parcourt le monde et sait préparer son retour avec une attention toute particulière : un bon feu de cheminée et son traditionnel « beans on toast », le tout accompagné d’une tasse de thé.

Vêtu en permanence de son costume à queue de pie typique de l’aristocratie britannique, il est tout dévoué à ses tâches quotidiennes. Il accueille chaque visiteur avec la même dignité et se fait discret, tandis qu’il fait attention à tout. Il est ainsi le premier confident et l’homme de confiance de Lara. Il connaît ainsi les moindres recoins du domaine, y compris les pièces secrètes où Lara entrepose ses plus précieuses reliques. Seul son âge avancé le ralenti désormais dans son travail, lui qui a dédié sa vie aux Croft et à Lara, mais il l’accompagne encore dans tous ses déplacements au manoir, même dans ses entraînements, en la suivant avec un plateau de rafraîchissements prêt à servir. Il pardonne tout à Lara, même ses facéties les plus excentriques, comme l’enfermer dans la chambre froide … avant de venir le sauver, évidemment !